"Strangers in the night, exchanging glances / Wond'ring in the night..." [Estranhos na noite, trocando olhares / Estranhos na noite, imaginando...] Gravada nos anos sessenta, a canção Strangers in The Night tornou-se um clássico na voz quente e aveludada de Frank Sinatra, conquistando várias gerações de admiradores.

Francis Albert Sinatra era filho único e nunca estudou música. Autodidata, abandonou o último ano do curso secundário para começar a cantar.

Começou sua carreira cantando em clubes de New Jersey e fazendo apresentações em emissoras de rádio. Em 1938, ganhou um concurso de rádio e tornou-se mestre de cerimônias de um clube chamado The Rustic Cabin. Logo foi descoberto e passou a integrar a banda de Harry James. Foi depois convidado por Tommy Dorsey para ser crooner de sua orquestra.
Em 1939, Sinatra casou-se com Nancy Barbato, com quem teria três filhos, Nancy Sinatra, Frank Sinatra Jr.e Tina Sinatra.

Na esteira do sucesso das apresentações com a orquestra de Tommy Dorsey, participou de seu primeiro filme, "Noites de Rumba", em 1941.
Na década de 1940, Sinatra participou de mais de uma dezena de filmes, iniciando também uma bem-sucedida carreira solo como cantor. Uma de suas primeiras gravações foi Night and Day, de Cole Porter. Gravou depois inúmeros sucessos pela Columbia Records e tornou-se um ídolo dos jovens. Multidões comprimiam-se na porta de seus shows.

Artista de grande popularidade, participou da campanha de Franklin Delano Roosevelt para a presidência da república dos Estados Unidos. Seus discos na época vendiam 10 milhões de cópias por ano e Sinatra passou a ser conhecido como "the voice" ("a voz").

No começo dos anos 1950, Sinatra enfrentou vários problemas. Foi acusado de participar da máfia e de envolver-se com o crime organizado. Ao mesmo tempo, seu romance com a atriz Ava Gardner tornou-se público e transformou-se num escândalo, uma vez que Sinatra ainda era casado.
A grande reviravolta ocorreu em 1953, com o lançamento do filme "A um Passo da Eternidade". Por sua primorosa atuação no filme, Sinatra ganhou o Oscar de melhor ator coadjuvante. Reconquistando a popularidade, em 1955 foi indicado novamente ao Oscar de melhor ator pelo filme "O Homem do Braço de Ouro".

Nas duas décadas seguintes, Sinatra realizou em média um filme por ano. Sua carreira de cantor também cativou mais e mais o público. Milhões de fãs por todo o mundo compraram os seus discos e assistiram às memoráveis apresentações do "blue eyes", como ficou conhecido. Contratado por uma nova gravadora, a Capitol Records, conquistou três álbuns de platina. Sinatra aproximou-se também da bossa nova, gravando canções do compositor Tom Jobim.

Em 1966, Sinatra casou-se com a atriz Mia Farrow, trinta anos mais jovem. O casamento durou dois anos. Oito anos depois, casou-se com Bárbara Marx, que abandonou seu marido, o ator Zeppo Marx, para viver com Sinatra.

Participou ainda de alguns filmes nas décadas de 1970 e 1980. Em 1988, emprestou sua voz para a animação "Uma cilada para Roger Rabit".
Frank Sinatra decidiu encerrar sua carreira de cantor em 1995, aos 80 anos. Morreu três anos depois, em Los Angeles, de ataque cardíaco.