As expressões faciais de Jack Nicholson dão-lhe certo ar diabólico e muito lhe têm sido úteis para interpretar papéis de sedutor (A Honra do Poderoso Prizzi, 1985, O Destino Bate à Sua Porta, 1981) ou de psicopata (O Iluminado, 1980, Questão de Honra, 1992), assim como para encarnar o próprio diabo (As Bruxas de Eastwick, 1987). Essa expressão, reforçada pela deformação grotesca da maquilagem, permitiu-lhe representar com perfeição o demoníaco Curinga de Batman (1989). Ficou conhecido pela interpretação de um papel secundário em Sem Destino (1969). Chinatown (1974), de Roman Polanski, um clássico do filme noir, permitiu-lhe alcançar o auge da fama. Recebeu três estatuetas do Oscar: o primeiro pela interpretação em Um Estranho no Ninho (1975), dirigido por Milos Forman; o segundo em 1984 com Laços de Ternura, contracenando com Shirley MacLaine; e o terceiro em 1998 com Melhor é Impossível.