Em 1963, no auge da carreira como ator de teatro na Broadway, Redford passou a atuar no cinema. O sucesso chegou em 1967 com a comédia Descalços no Parque, que já interpretara no teatro. Mais tarde, especializou-se em papéis de homem solitário e melancólico que persegue um sonho impossível. Foi o protagonista de Mais Forte que a Vingança (1972), um western de Sidney Pollack, da adaptação para o cinema de romances como O Grande Gatsby (1974) ou de melodramas enquadrados em cenários grandiosos como Entre Dois Amores (1985) e Havana (1990). Em Proposta Indecente (1993), Redford interpreta o papel de um milionário que oferece a um jovem casal 1 milhão de dólares para passar uma única noite com a mulher. Seu trabalho como diretor tem recebido boas críticas, como foi o caso de Gente Como a Gente (1981, agraciado com quatro Oscars). Redford foi o incentivador do Festival de Cinema de Sundance, que, desde os anos de 1980, é o principal fórum em que se apresentam os filmes americanos de produção independente.