Churchill, a personalidade mais destacada da história britânica no século 20, procedia da família dos duques de Marlborough. Filho do líder do Partido Conservador Randolph Churchill, foi educado em Harrow e na Academia Militar de Sandhurst; em 1897-1898, serviu na Índia e no Sudão como oficial e correspondente de guerra e, entre 1899 e 1901, participou na Guerra dos Bôeres. Churchill iniciou sua carreira política em 1900 como deputado do Partido Conservador, mas em 1904 passou para o Partido Liberal. Aos 31 anos, foi nomeado subsecretário, aos 33, ministro do Comércio no gabinete de Herbert Asquith (1908-1916), e, pouco depois, em 1910, ministro do Interior, cargo a partir do qual apoiou a política social de David Lloyd George. Primeiro-lorde do almirantado (equivalente a ministro da Marinha), em 1911 começou a preparar a frota britânica para um futuro confronto com a Alemanha, mas em 1915 teve que se demitir, devido a pressões por parte dos conservadores no novo gabinete de coligação, que o consideravam responsável pelo fracasso da ocupação de Constantinopla e do estreito dos Dardanelos (expedição Callípoli). Em 1917, voltou ao governo com Lloyd George como primeiro-ministro. Como ministro da Guerra (1919-1921), e apesar da forte oposição de uma Inglaterra cansada de tantos conflitos bélicos, mandou tropas britânicas para lutar ao lado dos "brancos" na guerra civil russa contra a revolução bolchevique, que Churchill considerava uma ameaça para toda a Europa. Nas eleições de 1922, perdeu sua posição na Câmara dos Comuns, embora a tenha recuperado dois anos mais tarde, em 1924, desta vez como deputado do Partido Conservador. Sendo chanceler do Tesouro no gabinete de Stanley Baldwin (1924-1929), finalizou uma austera política de mercado e combateu o movimento sindical. Logo após a vitória do Partido Trabalhista em 1929, Churchill foi membro da Câmara Baixa durante dez anos sem cargo governamental. Contudo, a partir de 1932, chamou a atenção para o perigo da Alemanha nazista e combateu a política de "appeasement" de Neville Chamberlain em face das ânsias expansionistas alemãs. Quando eclodiu a guerra, foi nomeado novamente lorde do almirantado (1939), tendo-se mostrado contrário a fazer qualquer tipo de concessão à Alemanha. Após a demissão de Chamberlain, foi designado primeiro-ministro, de 1940 a 1945, e ministro da Defesa. Como motor da aliança contra o Reich alemão, após a assinatura da Carta do Atlântico (1941) com Franklin D. Roosevelt, coordenou as ações militares de britânicos e norte-americanos e, em 1941, chamou também a União Soviética à coligação contra Hitler. Nas conferências de Casablanca e Teerã (1943), Ialta e Potsdam (1945), Churchill negociou com Josef V. Stalin e Roosevelt os objetivos da guerra, embora tivesse de aceitar tanto a crescente supremacia norte-americana como – apesar do seu anticomunismo exacerbado – a expansão soviética na Europa. Apesar de Churchill gozar de grande prestígio em nível internacional, devido à grave crise econômica e à problemática social no interior do país seu partido perdeu as eleições legislativas de 1945, de modo que se viu obrigado a demitir-se enquanto se celebrava a Conferência de Postdam. Como líder da oposição, advertiu para o perigo da expansão soviética e, em 1946, inventou a expressão "cortina de ferro" como metáfora da Guerra Fria que então começava, ao mesmo tempo que defendia a união da Europa Ocidental em aliança com os EUA e inspirava a fundação da OTAN. Como primeiro-ministro conservador de 1951 a 1955, invalidou uma parte muito importante das nacionalizações feitas pelo anterior governo trabalhista e teve de aceitar a perda gradual das colônias britânicas, depois de concedida, em 1947, a independência à Índia, contra sua opinião. Quando morreu Stalin (1953), organizou uma conferência no mais alto nível para pôr fim à Guerra Fria. Em 1953, Winston Churchill recebeu o Prêmio Nobel da Literatura por sua extensa obra histórico-literária; no mesmo ano foi nomeado "Sir".